C'est dans Near North Side que se trouve le Courthouse Place, aussi connu comme le Cook County Criminal Court Building, qui est un bâtiment de Style roman richardsonien surtout connu pour avoir abrité le tribunal de droit criminel du comté de Cook durant 35 ans. Le secteur inclut également le Allerton Hotel. Le secteur comprend le célèbre quartier de Streeterville et la partie sud du quartier historique et aisé de Old Town, la partie nord se situe quant à elle dans le secteur de Lincoln Park. Oak Street Beach est une plage située dans le nord du secteur de Near North Side et s'étend sur 2 km, couvrant la zone allant de North Avenue, au sud de Hook Pier à Ohio Street Beach.

Le Loop est ce que les gens appellent le centre historique de Chicago. La limite de ce quartier se rapporte plus spécifiquement à un secteur lié par un circuit de passage public délimité par Lake Street au nord, Wabash Avenue à l'est, Van Buren Street au sud, et Wells Street à l'ouest. L'origine de son nom, Loop, qui signifie en français « la boucle », semble provenir d'une ligne de tramway qui, en 1882, faisait une boucle autour du quartier avant qu'elle ne soit remplacée par l'Union Loop, qui est une ligne du métro aérien de l'actuelle Chicago Transit Authority qui effectue toujours le même circuit.