Le côté nord de la ville comprend essentiellement des quartiers résidentiels, ce qui explique qu'il s'agit de la partie peuplée de la ville de Chicago. Il contient des parcs publics et des plages s'étendant sur plusieurs dizaines de kilomètres le long du lac Michigan jusqu'à la frontière septentrionale de la ville. Ce secteur abrite notamment Lincoln Park, le plus grand parc public de la ville qui contient en son sein le zoo de Lincoln Park.

Cette partie de la ville compose le quartier d'affaires (Central Business District) de Chicago qui s'étale sur trois des soixante-dix-sept secteurs communautaires de la ville : Near North Side, le Loop et Near South Side.

Quelques quartiers, en particulier East Garfield Park et Lawndale, connaissent des problèmes socio-économiques, incluant dégradation urbaine, chômage et criminalité. Les quartiers de West Side se trouvant les plus proches de Downtown, subissent depuis plusieurs années un processus de gentrification.

South Side est une appellation locale pour désigner les quartiers sud de Chicago et n'est autre qu'une entité strictement géographique. South Side commence à la limite sud du secteur de Near South Side (Downtown Chicago) et inclut de nombreux secteurs et quartiers de la ville. South Side occupe la partie comprise entre la 25e et la 138e Rue (à la limite sud de la ville). Étant donné la grande étendue de South Side (environ 60 % de la superficie totale de la ville de Chicago), la section est géographiquement subdivisée en Southwest side, Far Southwest side, Far Southeast side.